転職先を決めてから退職するべき？実際に転職活動して感じたメリット・デメリット

「今の仕事をもう辞めたい。でも、転職先を決めてから辞めたほうがいいのかな？」

私もここでかなり悩みました。「もう続けるのはしんどい」という気持ちと、「決めずに辞めて次が見つからなかったら」という不安の両方があったからです。結局、在職中に転職活動をして次を決めてから退職するという形を選びました。

やってみて分かったのは、「決めてから辞める」で本当に大変なのは、辞めるかどうかの判断ではなく、内定が出たあとの段取りだということです。退職を切り出す順番、引き継ぎ、有給、入社日。ここを見誤ると、せっかく決まった内定先に迷惑をかけます。

この記事では、実際に経験した立場から内定が出てから退職するまでの実務を中心に、両方のパターンの向き不向きまで整理します。

結論｜基本は決めてから辞める。ただし無理はしない

先に結論です。特別な事情がなければ、転職先を決めてから退職するほうが安全です。収入が途切れず、焦って条件を妥協せずに済むからです。

	決めてから辞める	先に辞める
収入	途切れない	止まる
使える時間	少ない	多い
焦り	出にくい	貯金が減るほど強くなる
心身の回復	できない	休める
空白期間	出ない	長引くと説明が要る

ただし、仕事が原因で心身に症状が出ているなら話は別です。無理に続けた結果、転職活動そのものができなくなっては本末転倒です。

ここから先は、「決めてから辞める」を選んだ人が実際に何をするのかに絞って書きます。

やってみて分かった「決めてから辞める」のしんどさ

正直に書きます。在職中の転職活動は楽ではありませんでした。

しんどかったこと	やってみて有効だったこと
求人探し・書類作成・面接対策の時間がない	期間を決めて集中する。だらだら続けるほうがしんどい
平日日中の面接を指定される	オンライン可・18時以降の枠を先に確認する。エージェントに調整を任せる
辞めたい会社の仕事も、ちゃんとやらないといけない	応募先を絞る。本命3社に集中する

内定が出てから退職するまでの流れ

ここが本題です。内定が出たあと、実際にはこの順番で進みます。

	やること	目安
STEP1	内定条件を書面で確認して承諾する	1週間以内
STEP2	直属の上司に退職を伝える	承諾後すぐ
STEP3	退職日を決めて、退職届を出す	数日〜1週間
STEP4	引き継ぎと有給消化を組み立てる	2週間〜1ヶ月
STEP5	退職、そして入社	——

STEP1｜条件を書面で確認してから承諾する

口頭の「だいたいこれくらい」で退職を切り出さないでください。給与・勤務地・仕事内容・入社日を書面で確認してから承諾する。ここを飛ばすと、退職後に条件が違ったときに戻る場所がありません。

STEP2｜伝える相手は「直属の上司」が先

順番を間違えると、それだけで面倒になります。

同僚に先に話すと、上司の耳に人づてで入ります。円満に辞めたいなら、順番だけは守ったほうが得です。

STEP3｜法律上は「2週間」、実務では1〜2ヶ月

ここは知っておく価値があります。

期間の定めのない雇用契約の場合、労働者はいつでも解約の申入れができ、申入れの日から2週間を経過することによって雇用契約は終了します（民法第627条）。つまり会社の同意がなくても、原則として2週間で辞められます。

	期間	根拠
法律上の下限	2週間	民法627条
就業規則の定め	「1ヶ月前まで」などが多い	原則としてこちらが適用される
実務の目安	1〜2ヶ月	引き継ぎ・有給消化を含めて

実務では、内定先の入社日を決めるときに引き継ぎ1ヶ月＋有給消化を見込んでおくと安全です。

STEP4｜引き継ぎと有給消化は、同時に設計する

ここでつまずく人が多いところです。引き継ぎを終えてから有給を取ろうとすると、日数が足りずに捨てることになります。

先に退職日を決め、そこから逆算します。

引き継ぎ資料は、口頭ではなく書いて残すのが基本です。手順・関係者の連絡先・過去のやり取りの場所。これがあると、退職後に連絡が来る回数が減ります。

STEP5｜入社日を決める

内定先には、退職日が確定してから入社日を伝えます。ここで見栄を張って早い日付を答えると、引き継ぎが終わらず両方に迷惑がかかります。

「就業規則を確認したうえで、退職日は◯月◯日になります」と根拠つきで伝えると、たいてい調整してもらえます。

引き止められたときの対応

次が決まっている状態なら、この場面はかなり楽になります。

よくある引き止め	考え方
「次は決まっているのか」	決まっているので、そこで話が終わる
「給与を上げるから残ってほしい」	今まで上げなかった理由を考える。条件だけ変えても不満の原因は残る
「後任がいないから困る」	後任の手配は会社の仕事。引き継ぎを尽くせば十分
「今辞められたら損害賠償だ」	退職しただけで賠償を負うことは原則ない

それでも先に辞めるなら、2つの数字を決めてから

心身が限界、あるいは十分な貯金があって集中したい——先に辞める選択も、条件がそろえば現実的です。ただし「辞めてから考える」ではなく「計画してから辞める」。決めておくのはこの2つです。

決めること	目安
いつまでに決めるか	3〜6か月
いくら必要か	生活費の6か月分

退職後は、それまで給料から天引きされていた国民健康保険料・国民年金保険料・住民税を自分で払います。特に住民税は前年の所得に対してかかるため、収入がゼロでも請求が来ます。

どちらを選ぶべきか

決めてから辞めるべき人	先に辞めてもいい人
貯金に余裕がない	心身が限界に近い
一人暮らしで固定費が大きい	生活費6か月分の見通しがある
今の仕事を続けること自体はできる	転職活動の時間が物理的に取れない
焦ると判断を誤りやすい自覚がある	資格取得など、辞めないとできない準備がある

大事なのは「一般的にどちらが正解か」ではなく、自分の状況ではどちらが現実的かです。

退職の進め方についてよくある質問

まとめ｜基本は決めてから。でも段取りで決まる

「辞めるか、辞めないか」だけで考えると、答えは出ません。次の仕事をどう決めて、どういう順番で辞めるところまで考える。そこまで見えていれば、退職はぐっと怖くなくなります。

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